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有機物分子式和結構式的確定

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有機物分子式和結構式的確定 湖北省巴東縣第二高級中學 田宗學

有機物結構是有機化學的核心,關鍵在于確定有機物分子式和結構式。更重要地是掌握確定方法。下面介紹一些有機物分子式和結構式的求解思路、方法等,供學習參考。
 
一、求解思路
確定途徑可用下圖表示:


確定有機物分子式和結構式的基本思路:

 
二、分子式的確定

1.直接法
如果給出一定條件下的密度(或相對密度)及各元素的質量比(或百分比),可直接求算出 1 mol氣體中各元素原子的物質的量,推出分子式。

密度(或相對密度)——→摩爾質量——→1 mol氣體中各元素原子各多少摩——→分子式.

例1.某鏈烴含碳87.8%,該烴蒸氣密度是相同條件下H2密度的41倍。若該烴與H2加成產物是2,2—二甲基丁烷,寫出該烴的結構簡式。

解析:由加成產物的結構反推原不飽和烴的結構。
(1)求分子式:
Mr=41×2=82  n(C)∶n(H)==3∶5

設分子式為(C3H5)n  (12×3+5)n=82  n=2,


∴分子式為C6H10。

(2)由分子式可知分子結構中有2個雙鍵或一個叁鍵,但從加成產物     可以看出原不飽和化合物只能是                
 

2.最簡式法
根據分子式為最簡式的整數倍,因此利用相對分子質量及求得的最簡式可確定其分子式.如烴的最簡式的求法為:
       
C∶
                                                 最簡式為CaHb,則分子式為(CaHb)n

n=M/(12a+b)(M為烴的相對分子質量,12a+ b為最簡式的式量).

例2.某含碳、氫、氧三種元素的有機物,其C、H、O的質量比為6︰1︰8,該有機物蒸氣的密度是相同條件下氫氣密度的30倍,求該有機物的分子式。

解析:該有機物中原子數N(C)︰N(H)︰N(O)=6/12︰1/1︰8/16=1︰2︰1,所以其實驗式為CH2O,設該有機物的分子式為(CH2O)n。根據題意得:M=30×2=60,n=60/12+1×2+16=2。該有機物的分子式為C2H4O2。

3.商余法
①用烴的相對分子質量除14,視商數和余數.



其中商數A為烴中的碳原子數.此法運用于具有確定通式的烴(如烷、烯、炔、苯的同系物等)。
②若烴的類別不確定:CxHy,可用相對分子質量M除以12,看商和余數。



例3.若A是相對分子質量為128的烴,則其分子式只可能是______或______.若A是易升華的片狀晶體,則其結構簡式為______.

解析:128/12=10……8,所以分子為C10H8;然后去一個C加12個H,即得C9H20(再去C加H就不可能了,因為H的個數不能大于C的個數的2倍加2)另由題設A是易升華的片狀晶體,為萘的性質,所以結構簡式為    

    。
③由一種烴的分子式,求另一可能烴的分子式可采用增減法推斷,其規律如下:

4.化學方程式法
利用燃燒反應方程式,抓住以下關鍵:①氣體體積變化;②氣體壓強變化;③氣體密度變化;④混合物平均相對分子質量等,同時可結合差量法、平均值法、十字交叉法、討論法等技巧來求得有機物的分子式。
根據題意給的條件依據下列燃燒通式所得的CO2和H2O的量求解x、y:
    CxHy +(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O         
CxHyOz +(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O

例4:室溫時20 mL某氣態烴與過量氧氣混合,完全燃燒后的產物通過濃硫酸,再恢復到室溫,氣體體積減少了50 mL,剩余氣體再通過苛性鈉溶液,體積又減少了40 mL。求該氣態烴的分子式。

解析:燃燒產物通過濃硫酸時,水蒸氣被吸收,再通過苛性鈉時,CO2氣體被吸收,故CO2的體積為40 mL。根據體積減少可考慮用體積差量法計算。

設該烴的分子式為CxHy,其燃燒的化學方程式為:
  CxHy +(x+y/4)O2 xCO2+y/4H2O         Δ V
  1     x+y/4          x                1+y/4
  20 mL                40 mL               50 mL

解得:x=2, y=6 。故該氣態烴的分子式為;C2H6。

三、結構式的確定
1.通過定性或定量實驗確定:物質的結構決定性質,性質反映結構。由于有機物存在同分異構體,確定物質的結構,主要是利用該物質所具有的特殊性質來確定物質所具有的特殊結構,即通過定性或定量實驗來確定其結構式。主要確定該物質的官能團,以及官能團所處的位置。

2.通過價鍵規律確定:某些有機物根據價鍵規律只存在一種結構,則可直接由分子式確定其結構式。如C2H6,根據碳元素為4價,氫元素為1價,碳碳可以直接連接,可知只有一種結構:CH3—CH3;同理CH4O,由價鍵規律,CH4O也只有一種結構:CH3—OH。確定有機物結構式的一般步驟如下:①先確定有機物的分子式,;②根據分子式,依據化合價書寫可能的結構式;③通過實驗檢測出的數據計算或依據其特殊的化學性質來確定其結構式。
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關鍵詞: 密度,分子式,晶體
編輯:特約講師
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